Boa sorte para você, Leo Grande é um filme de edição limitada com apenas dois personagens e um roteiro que se passa inteiramente em um quarto de hotel. O filme não engana totalmente essa estrutura, mas chega perto o suficiente. O Hulu ocorre em quatro sessões em um local. Nancy Stokes, uma viúva aposentada e professora é uma das personagens. Leo Grande, um profissional do sexo, trabalhava para ela. Nancy está o mais nervosa possível, Liu pode dizer. Ela continua tentando desconfortavelmente convencê-lo a ir embora porque percebe que tem o dobro da idade de Leo.
Nancy Stokes nunca teve um orgasmo antes. Sua vida sexual conjugal era insatisfatória e ela acredita que desperdiçou sua vida tentando fazer as coisas “certas”. A professora aposentada não tem certeza do que espera aprender com as discussões. Mas ela mantém uma lista de atividades sexuais que seu marido nunca tentou, e Leo concorda em ajudá-la a riscá-las da lista. Quando Leo chega, você deita na cama e oferece a ele a liberdade de sair e até levar metade da casa com ele. Ele é um cavalheiro e está sentado ao lado dela, onde eles estão conversando. Ele está confuso sobre por que ela escolhe comprar sexo quando ela deve ter muitos amigos. Claro que Nancy responde, mas eles são mais velhos e preferem um homem mais jovem.
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Liu foi indicado por Nancy para três sessões. Ela sempre tem um objetivo, mas os nervos se aproveitam dela, e eles passam a maior parte do tempo conversando. Nancy é basicamente o oposto de Leo. Enquanto ela é sexualmente restrita e julgada há muito tempo, Leo sempre foi mais aberto e aceita sua sexualidade. Nancy não entendeu a princípio. Ela pergunta por que ele não tem interesse moral em trabalhar na área em que trabalha.
Ela está confusa sobre por que ele gostaria de fazer negócios com alguns de seus clientes, incluindo ela mesma ( ela tem vergonha de sua idade). Mas ele suporta pacientemente as preocupações e perguntas de Nancy. Leo a ajuda a relaxar. manifesta seu interesse por ela. Ele conta a ela sobre seus clientes e o quanto ele gosta de seu trabalho. Nancy ganha um melhor conhecimento do campo de trabalho de Leo, aceitação de seu corpo e facilidade de buscar prazer durante o relacionamento.
A Terceira Sessão Não Tão Boa
Durante a terceira sessão de Nancy com Léo, tudo vai bem. Eles fizeram uma amizade fácil e verificaram muitos itens da lista de tarefas de Nancy. Eles até compartilharam certos detalhes sobre suas vidas privadas. Nancy, em relação ao filho que a está incomodando e à filha que é violenta demais para ela. Leo não diz nada, exceto que tem uma mãe e um irmão que pensam que ele trabalha em uma plataforma de petróleo. Nancy ultrapassa os limites em seu desejo por informações quando descobre que o verdadeiro nome de Leo é Connor. Ela até sugere que eles se encontrem fora de suas sessões e se tornem amigos.
Leo está com raiva. Ele se apresentou como “Este é o Leo Grande”. “Eu criei e estou feliz com isso.” Ele afirma que nunca mentiu para ela sobre o que estava fazendo com ela: prestar um serviço profissional. Ele finalmente contou a Nancy sobre sua mãe depois que ela o pressionou para obter mais detalhes. Sua mãe diz a todos que seu filho está morto. Quando Nancy pergunta o que ele fez com sua mãe, ele fica ainda mais zangado porque ela pode chegar a tais conclusões. Quando ele tinha 15 anos, sua mãe o deserdou. Então Liu aconselhou-a a abster-se de julgá-lo. Ele afirma que ela não está interessada nos fatos de sua existência. Ela estava apenas procurando por uma pessoa “estranha e quebrada”. Eu finalmente encontrei. Então ele sai da sala.
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No final, Nancy e Leo finalmente se encontram. Nancy paga por uma segunda sessão para tomar um café com leite com Leo e pede desculpas por ultrapassar seus limites. Leo afirma que quando contou ao irmão sobre seu trabalho, descobriu que já havia descoberto o que havia feito. Sua mãe, por outro lado, ainda está em silêncio sobre ele. Nancy sabe que deveria ser mais orgulhosa e amorosa com seus filhos. Então a garçonete Becky Foster foi chamada. Nancy tinha uma aluna chamada Becky.
Nancy pede desculpas por expor Becky e as outras garotas, referindo-se a elas como “vadias”. Ela diz a Becky que descobriu as alegrias do prazer e apresenta Leo a ela como um prostituto. Mais tarde, Nancy e Leo tiveram relações sexuais no andar de cima, mas Nancy teve seu primeiro orgasmo sozinha. Nancy tira a roupa e se examina no espelho depois que Leo sai. Pela primeira vez ela sorri e está feliz com sua figura.
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